Die Hauptbesetzung der Serie "Two and a Half Men" besteht aus den Schauspielern Jon Cryer, Charlie Sheen und Angus T. Jones. Jon Cryer spielt die Rolle des Alan Harper, Charlie Sheen spielt die Rolle des Charlie Harper und Angus T. Jones spielt die Rolle des Jake Harper.
In späteren Staffeln der Serie ersetzte Ashton Kutcher Charlie Sheen in der Rolle des Walden Schmidt, nachdem Sheen die Serie verlassen hatte.
Neben der Hauptbesetzung haben auch andere Schauspieler in wiederkehrenden oder Gastrollen in der Serie mitgewirkt, darunter Holland Taylor, Conchata Ferrell, Marin Hinkle, Melanie Lynskey, und Jennifer Taylor.
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